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CLORANFENICOL:

Producidos por sist químicos normalmente. Se aisló por 1ª vez de Streptomyces venezuelae, Ab de amplio espectro contra bacterias gram – y contra Salmonella typhi y Bordetella pertusis, también es producido por Bacillus subtilis (contra un gran nº de microorganismos entre ellos Rikettsias y algunos virus).

Su síntesis es a partir de la ruta de a.a. aromáticos (Tyr, Phe, Trp). Los precursores son D-eritrosa 4 Fosfato (que proviene de la ruta de las pentosas fosfato), fosfoenolpiruvato (que viene de la glicólisis). D-eritrosa 4P y fosfoenolpiruvato se condensan por una sintetasa y se produce una serie de intermediarios que dan ácido corísmico (que da ácido prefénico que da Tyr y Phe) además del cloranfenicol.

Si el microorganismo que lo produce es B. subtilis $ retroinhibición por producto final, Trp, Phe y Tyr inhiben la ruta anterior (acumulación de ácido prefénico). Acumulación de ácido prefénico y acumulo de ácido corísmico inhiben la condensación de la D-eritrosa 4 P y del fosfoenolpiruvato (1º paso de la ruta).

La acumulación de ácido prefénico desvía la ruta hacia la producción de cloranfenicol que también se inhibe por retroalimentación.

Fermentación de cloranfenicol por S. venezuelae es multivalente, la regulación depende de los demás componentes del medio.

CONDICIONES DE FERMENTACIÓN:

La adición de aa aromáticos estimula la producción de cloranfenicol.

Si la síntesis es directa sólo se producen 100 mg/ml por inhibición por el propio cloranfenicol ya que los microorganismos que lo producen resisten hasta 100mg/ml.

Es interesante producir cepas mas resistentes al cloranfenicol.

El cloranfenicol es de fácil extracción, solamente hay que condensar y cristalizar tras la fermentación.

ANTIBIÓTICOS POLIPEPTÍDICOS

Son ab cuya molécula es un polipéptido:

Gramicidina-S, polimixina-D, bacitracina-A.

La tirotricina fue el primero aislado, a partir del cual se obtuvieron la gramicidina y la tirotrina. B.

subtilis fue de quien se aislaron, son de amplio espectro (contra G+ y G--) pero son muy tóxicas (la polimixina es 

nefrotóxica, la D y E las menos). Se utilizan por vía subtópica, difieren de proteínas es: que su PM <3 KDa

Presentan aa poco frecuentes (D-aa, N-metil aa, ets).

Tienden a ciclarse o hiperciclarse.

La biosíntesis es por acción de un complejo multienzimático específico en función del ab. que se va a formar. Este complejo presenta una afinidad por los aa del medio, según la afinidad que presente se irán colocando los distintos aa, por tanto no tiene nada que ver con el mecanismo de traducción.

Las etapas para la biosíntesis comienzan con añadir ATP formándose los aminoaciladenilatos. El siguiente paso sería el enlace entre un aa y el siguiente por enlace peptídico, con la energía de un enlace tioéster. El tioéster que queda al final de cada aa activado es el que usa. Por último hay que hacer modificaciones en los aa ya formada la cadena (metilación, cambio de D a L).

CARACTERÍSTICAS DE ESTOS ANTIBIÓTICOS:

Tienen menos de 15 a.a.

se producen familias de ab. basados en pequeños cambios en a.a.

Activación de aa:

aa + ATP -------------------à aminoacil-AMP---------------------àaa activado definitivo

grupo tiol del enzima

GRAMICIDINAS:

Decapéptido de 2 pentapeptidos idénticos, que se unen y ciclan cabeza-cola. Los produce Bacillus brevis que necesita, para formarlas: enzima ligero, enzima pesado, ATP, aa e iones Mg++.

BIOSÍNTESIS: activación de la D-Phe por el enzima ligero (L), al mismo tiempo, el enzima pesado (H) activa estos aa: Pro, Val, Ornitina y Leu por este orden y entonces se encuentra L con su aa activado y H con sus 4 aa act y comienza la polimerización con un cofactor: fosfopanteteína (por eso se añade panteteína al medio). Una vez formada la cadena, se produce la unión cabeza-cola (ciclación).

La regulación de esta polimerización viene dada por Pro (primero activado por H), cuya activación induce a que se sigan uniendo aa. El acúmulo de los precursores, también estimula la formación del ab.

POLIMIXINA:

Activa contra G--, es muy básica. La produce B. polimixa, existen cepas resistentes en el género Proteus. Es muy importante clínicamente, por ser efectiva contra Pseudomonas aeruginosa, es altamente nefrotóxico, suelen usarse las formas E y B que son menos tóxicas. La fermentación se hace en medios aeróbicos y el medio con glucosa, estracto de levadura y sales. Tras la fermentación las bacterias se retienen por filtración (el ab. lo llevan dentro) para retirar el ab. se utiliza carbón activo, se le añade ácido hidroclórico metanólico para que debido a la abundancia de ácido diaminobutírico se produzca un cloruro que precipita en acetona, luego hay una segunda purificación por cromatografía.

BACITRACINA:

Polipéptidos cíclicos. Se utilizan en tratamientos tópicos y como suplemento de piensos.

La A la produce B.subtilis y B.licheniformis, en un proceso aerobio a 37ºC con fuente de C harina de soja, carbonato Ca y sulfato de Mg, La purificación es por filtración.

ANTIBIÓTICOS b-LACTÁMICOS I (PENICILINAS):

Todos los que posean el anillo b-lactámico se denomina así. Todos se caracterizan por inhibir la biosíntesis de los componentes de la pared celular. Se clasifican en 6 grupos en función de su estructura:

Penicilinas

Cefalosporinas

Cefaminas

Ácido clavulánico

Tienamicinas y ácido oliválicos

Nocardicinas y monobactamas

Las penicilinas se forman de un núcleo b-lactamico de 4 miembros, unido a un anillo de tiazolhidina con 5 miembros.

Las cefalosporinas tienen un núcleo de anillo b-lactamico unido a un anillo insaturado de dihidrotiazina.

Las cefaminas son un tipo especial de las anteriores, con un grupo metoxilo ligado al C-7.

El ácido clavulánico es muy similar a penicilinas, pero tiene anillo de oxazolidina y no tiene la cadena lateral del C-7, tiene un hidroxietiloideno en C-2. (“38” preg)

Tienamicinas y ácido oliválico tienen un b-lactámico unido a un anillo pirrólico de 5 C.

Las nocardicinas y monobactamas tienen un único b-lactámico monocíclico y un único grupo acilo ligado al núcleo en su amino.

PENICILINAS:

Son muy utilizadas en clínica, son efectivoa contra G+ y G—(las naturales sólo contra G+ por eso se usan más las semisintéticas, a las cuales además no afectan b-lactamasas)

SU PRODUCCIÓN INDUSTRIAL SE DEBE A 3 FACTORES:

búsqueda de nuevas cepas. La primera aislada por Fleming de Penicillium rotatum, pero produce poco, hoy, industrialmente se usa Penicillium crysogenum.

Perfeccionamiento de las cepas, una vez aisladas, para ello se utilizan agentes mutagénicos (gas mostaza, UV, rayos X), los mutantes se seleccionan por su productividad, se pueden llegar a obtener 20g/L.

Optimización del medio, debemos variar las características de la fermentación y componentes del medio, porque los precursores del medio influyen.

Con los medios usados antes, se obtenía penicilina F, pero añadiendo líquido de maceración de maíz aumenta la producción de penicilina G.

UNO DOS TRES


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